Funções Oxigenadas e Funções Sulfuradas

FUNÇÕES OXIGENADAS

                                                         Carbono + Hidrogênio + Oxigênio

1- Alcoóis:

É todo composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila, -OH, ligado a um carbono saturado (aquele que só faz ligações simples).

Grupo funcional:

]Nomenclatura:

Prefixo + Infixo (geralmente an) + ol

Ex:
         OH
H3C-C-CH3  ---->  PROPAN-2-OL
         H

H3C-C-C-C-OH  -----> PENT-4EN-1-OL
        H2 H2 H2


Sistema de nomenclatura usual: considera a cadeia carbonica ligada ao grupo -OH como susbstituinte, e o nome do composto passa a seguir o esquema:

Álcool + nome do substituinte + ico


Ex:
Propan-1-ol = álcool propílico
Propan - 2-ol = álcool isopropilico
butan-1-ol = álcool butílico

Costuma-se classificar os álcoois de acordo com a posição e  a quantidade de grupos hidroxilas. De acordo com a posição do grupo -OH, os álcoois podem ser:

Posição:

Primários: -OH se liga a carbono primário.
Secundários: -OH se liga a carbono secundário.
Terciários: -OH se liga  a carbono terciário.

Quantidade:

Monoálcoois: apresentam 1 -OH:
Polialcoóis: Duas ou mais -OH.
Obs: polialcoóis estáveis são aqueles onde as hidroxilas estão ligadas em carbonos diferentes. Polialcoóis instáveis possuem hidroxila no mesmo carbono.

2- Fenóis:

Fenol é todo composto orgânico que possui um grupo -OH ligado a um anel aromático.

Grupo funcional:

Como os aromáticos possuem uma nomenclatura particular e os fenóis são compostos aromáticos, sua nomenclatura também é considerada à parte das regras estudadas, no entanto, podemos considerar o seguinte esquema para os fenóis:

Localização do grupo -OH + hidroxi + nome do aromático

Ex:

α-hidroxinaftaleno ou α-naftol:

β-hidroxinaftaleno ou β-naftol:

3-Éteres: éter é todo composto de cadeia heterogênea que possui o oxigênio entre dois carbonos como heteroátomo.

Grupo funcional:  C-O-C

Nomenclatura:

Nome da cadeia mais simples + nome da cadeia mais complexa

Prefixo + oxi                                     Prefixo + infixo + o

Ex:

Metoxietano : H3C-O-C-CH3

                                  H2

Etoxipropano: H3C-C-C-O-C-CH3

                              H2 H2    H2

Etoxietano: H3C-C-O-C-CH3

                           H2    H2

Nomenclatura usual: Éter + Radicais + Ico

Metoxietano : éter metílico e etílico

Etoxipropano: éter etílico e propílico

Etoxietano:éter dietílico

OBS! Compostos cíclicos que apresentam estrutura a seguir são denominados epóxidos.

Óxido de etileno ou epoxitano

4-Aldeídos: 

É todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um hidrogênio.

Grupo funcional:

Essa união (grupo carbonila e hidrogênio) forma o grupo aldoxila (também denominada formila ou metanoila), que é o grupo funcional dos aldeídos.

Nomenclatura:   Prefixo + infixo + al (oficial)
Numenclatura Vulgar: Acido + aldeído ou aldeído + nome vulgar do ácido

Como o carbono do grupo aldoxila já possui 3 ligações preenchidas, faltando apenas uma ligação para completar 4, esse grupo estará sempre na (s) extremidade (s) da cadeia, não sendo necessário numerá-la para indicar sua localização. Observe os exemplos a seguir:

 Ou Aldeído fórmico ou Formaldeído  --->           

 
ETANAL

O grupo funcional pode aparecer mais de uma vez. Nesse caso, usamos di, tri etc.

Propanodial

Havendo necessidade de numeração, devemos considerar a cadeia longa que contenha o grupo funcional. A numeração deve sempre se iniciar:

a) Do grupo funcional no caso do aldeído e do ácido carboxílico.

3-metil-2-etil-pentanal

5-Cetonas:

As cetonas apresentam o grupo carbonila. De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado para indicar a função é 'ona'.

Nomenclatura oficial: Prefixo + Infixo + ona
Nomenclatura usual ou vulgar: radicais + cetona ou Cetona + radicais + ilico

Butanona

2-pentanona

Propriedades:

Aplicações: A cetona mais importante é a propanona, conhecida no comércio com acetona. Usada como solvente de tintas, removedor de esmaltes, etc.

PF e PE: possuem ponto de fusão e ponto de ebulição mais baixo que os alcóois e mais elevados que os aldeídos de massa molecular próxima.

Densidade: as cetonas mais simples são menos densas que a água.

6- Ácidos Carboxílicos: é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um grupo hidroxila, -OH.

Grupo funcional:

Ou (COOH)

A união entre o grupo carbonila e o grupo hidroxila forma o grupo carboxila, que é o grupo funcional dos ácidos carboxilicos. O nome oficial de um ácido carboxílico segue o esquema:

(ácido) + prefixo + infixo +oico

                                                                      Oficial (IUPAC)
Ex:

 4C: But

Ligação simples: an

Terminação: òico

Nome: Ácido Butanóico!

Exemplos de nomenclatura dos ácidos carboxílicos (Oficial e vulgar respectivamente):

Ácido metanoico - Ácído Fórmico (C1: 0)

Ac. Etanoico - Ac. Acético (C2: 0)

Ac. Propanoico - Ac. Propionico (C3: 0)

Ac. Butanoico -Ac. Butérico (C4:0)

Ac. Pentanoico - Ac. Valérico (C5: 0)

Ac. Hexanoico - Ac. Caproico (C6: 0)

Ac. Octanoico - Ac. Caprílico (C8:0)

Ac. Decanoico - Ac. Cáprico (C10: 0)

Ac. Dodecanoico - Ac. Laurico (C12: 0)

Ac. Tetradecanoico - Ac. Miristico (C14: 0)

Ac. Hexadecanoico - Ac. Palmético (C16:0)

Ac. Octadecanoico - Ac. Esteárico (C18:0)

Obs:

C1: 0 --> Significa que possui 1 carbono e nenhuma insaturação.

C12: 0 --> Significa que possui 12 carbonos e nenhuma insaturação.

C1: 1 --> Signigica que possui 1 carbono e 1 insaturação.

Ácidos Dicarboxílicos: Possui 2 grupos funcionais!

Observe na figura acima que cada extremidade possui o grupo funcional dos ácidos carboxílicos. Na nomenclatura oficial é acrescentado apenas o 'di'.

Exemplos de nomenclatura Oficial e vulgar respectivamente:

Ac. Etanodioico - Ac. Oxálico

Ac. Propanodioico - Ac. Malônico

Ac. Butanodioico - Ac. Succínico

Ac. Pentanodioico - Ac. Glutárico

Ac. Hexanodioico - Ac. Adipico

Ac. Heptanodioico - Ac. Pimérico

Ac. Octanodioico - Ac. Subérico

Ac. Nonanodioico - Ac. Azelaico

Ac. Decanodioico - Ac. Sebácico

Cis e Trans

Ex: C18: 1 (18 carbonos e 1 insaturação) ou 9Z

(CH2)7 - C10=C9-(CH2)7 -COOH

Analisando a fórmula, temos:

9Z - é onde se encontra a insaturação ( no carbono 9).  Por isso também é chamado de W9 (ômega 9)

COOH - é a função carboxílica simplificada.

Z = cis

Nomenclatura:

Oficial = Ac. Cis octadec - 9 enoico

Vulgar = Ac. Oléico.

 Ex 2: C18: 2 (9Z, 12Z)

 CH3 - (CH2)4 - C13 = C12 - C11-C10=C9-(CH2)7-COOH

                             |         |                  |        |

                            H      H                 H      H

 Cis, Cis Octadec - 9Z, 12Z, dienoico

  ^     ^                                    ^

   |___|___________________|

 Ex3: C18: 9  E = Trans

 Trans possui hidrogênios em direções opostas.

                          H

                           |

CH3 - (CH2)7 - C10 = C9 - (CH2)7- COOH

                                       |

                                      H

Ac. Trans octaded - 9 - enoico (Oficial)

Ac. Elaídico (vulgar)

7- Ésteres:

É uma função orgânica derivada de ácido carboxílico onde o hidrogênio da hidroxila é substituido por um radical. Eles são provenientes da reação entre um ácido e um álcool, chamada reação de esterificação.

       /

-O-C-

       /  

                                                                                         Alcoxila

Grupo funcional:

Nomenclatura: segue o mesmo esquema dos sais, trocando o nome do cátion pelo nome do grupo ligado ao oxigênio:

prefixo +infixo + Oato + de + nome do substituinte com terminação ila

Etanoato de metila ou acetato de  metila

ETANOATO DE ETILA : ou acetato de etila (vulgar). Nesse composto o radical é o CH2-CH2 (etila)

BENZOATO DE METILA

8 - Anidrido:

É uma função orgânica obtida da desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos, ou de um dicarboxilico. A nomenclatura desses compostos é feita escrevendo a palavra anidrido seguida do nome do ácido correspondente.

Ex: 

Anidrido Succínico gerado do ácido succínico

 Nomenclatura:

Anidrido + Nome do ácido

9- Sais de ácido carboxílico ( ou sal orgânico)

É todo composto obtido obtido pela reação entre um ácido carboxílico e uma base inorgânica. O hidrogênio ionizável do ácido reage com o ânion hidroxido, formando água, e o ânion orgânico une-se ao cátion da base para formar o sal.

Grupo funcional: 

Nomenclatura:

Prefixo + Infixo + oato + de + nome do cátion 

Ex:

METANOATO DE SÓDIO

A nomenclatura oficial do sal é feita a partir do nome do ácido correspondente, trocando a terminação, seguindo da preposição'de' e do nome do cátion. Assim:

H3C - COOH + KOH ----> H3C-COOH]K+  + H2O

Ac. etanoico ou Ac.acético          Etanoato de potássio ou acetato de potássio.

10 - Cloreto Ácido:

É uma função orgânica derivada do ácido carcoxílico onde a hidroxila é substituída pelo cloro.

Nomenclatura:

Cloreto + Prefixo + Infixo + Oila

                                                 |__ radical acila

Exemplos:

FUNÇÕES SULFURADAS

1- Ácido Sulfônico

Função que apresenta o grupo funcional -SO3H (sufônico).

Ex:  CH3-CH2-SO3H = ácido etano sulfônico

Ex2: 

Acido beta naftaleno sulfônico

2- Função Tio:

♣ Tio álcool:

Nomenclatura: Prefixo + Infixo + o + tiol

Ex: CH3-C-SH = etanotiol

Usual: Radical + mercaptan 

Ex2: CH3-CH2-CH3-SH = Propanotiol ou propil mercaptan

♣ Tio éter:

Nome: Radical menor (cadeia menor) + Tio + Radical maior (cadeia maior)

Ex: CH3-S-CH2-CH3 = Metil tio etano

Ex2: CH3-O-CH2-CH3 = etoxi-etano ou etoxi-etílico metílico

♣ Tio Cetona:

O enxofre substitui o oxigênio.

Ex: 

CH3-C-CH2-CH2-CH3 = Propanotiona  ou Sulfato de propilideno

         ||

         S

Ex2: CH3-C-CH2-CH2-CH3 = Pentano tio 2-ona ou Sulfato de penta - 2 - ilideno

                 ||

                 S

Baixe o exercício de funções oxigenadas aqui:
http://www.4shared.com/file/t645eLh-/file.html? 

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